• После весьма неудачных Голливудских попыток переноса комиксов на киноэкраны Фрэнк Миллер, автор «Города грехов», отказался передавать свои авторские права кому бы то ни было. Роберт Родригес на протяжении долгого времени был фанатом этого комикса, и решил снять кусочек фильма в тайне от автора идеи.
• В начале 2004 года Роберт пригласил Джоша Хартнетта и Марли Шелтон и отснял небольшой пассаж под названием «Клиент всегда прав». После этого он договорился о встрече с Фрэнком и продемонстрировал ему фрагмент своего творчества: «Если Вам, Фрэнк, понравятся мои наработки, то именно с этой сцены начнется картина. Если же нет, то Вы сможете показывать этот мини-фильм Вашим друзьям в качестве своеобразного дополнения».
• Фрэнк остался в восторге, и право на дальнейшее проведение съемок было получено. Кроме того, Родригес показывал этот фрагмент всем актерам, проходившим кастинг, и практически все были в шоке от увиденного.
• Родригес заявил, что его собственный стиль и видение материала несколько отличается от миллеровского, в связи с чем настоял на том, чтобы Миллер получил такие же права на съемочной площадке и стал «сорежиссером». Однако, это обстоятельство позволило разгореться конфликту с Американской гильдией режиссеров, не позволяющей картине иметь более одного директора.
• В итоге, окончательно разругавшись с представителями гильдии, Родригес демонстративно вышел из ее состава: «Уж лучше это сделать сейчас, чем искать какие-то компромиссы, а впоследствии создавать прецеденты, которые могут аукнуться гильдии через некоторое время. Не думаю, что ассоциация много потеряет с моим уходом».
• К сожалению, после разгоревшегося конфликта Родригесу пришлось покинуть режиссерское кресло на съемочной площадке картины «Джон Картер на Марсе», обещавшей стать довольно мощным френчайзом, т.к. по мотивам этой истории в случае успешного проката пилотного проекта планировалось создать порядка 6-7 новых фильмов.
• Картина разбита на три части, каждая из которых имеет собственное название: «The Hard Good-Bye», «The Big Fat Kill» и «That Yellow Bastard».
• Не секрет, что Роберт Родригес и Квентин Тарантино — закадычные друзья. Частенько они появляются друг у друга в постановках за чисто символическую плату. Так, Роберт записал в прошлом году саундтрек к картине «Убить Билла 2» всего за 1 доллар США. Квентин ответил ему тем же, сняв один из трех фрагментов «Города грехов» (сцену с участием Клайва Оуэна и Бенисио Дель Торо) за все тот же 1 доллар США (Интересно, заплатили ли они с этих доходов налоги?).
• Один из немногих в настоящее время фильмов, полностью снятых на фоне голубого (зеленого) экрана. Все декорации и интерьер были добавлены в кадр уже в ходе монтажных работ.
• По первоначальной задумке Роберт Родригес хотел включить в картину и фрагмент под названием «To Hell And Back», в котором главная роль человека по имени Уоллас предназначалась Джонни Деппу. Что-то не сложилось, но Родригес убежден, что данный сегмент будет представлен в сиквеле, вероятность появления которого на свет растет с каждым днем.
• На получение ролей в картине претендовали Леонардо Ди Каприо, Майкл Дуглас и Кейт Босворт, но в силу различных причин были вынуждены покинуть проект.
• Несмотря на то, что картина представлена зрителям в черно-белом формате, некоторые детали специально подкрашены в яркие цвета. Во время производства эти детали были специально подобраны под цвет экрана, на фоне которого велись съемки. В частности, Ник Сталь, сыгравший роль «Желтого ублюдка», на съемках получил прозвище «Голубой ублюдок».
• В картине мы можем воочию лицезреть «сорежиссера» и автора идеи Фрэнка Миллера – он сыграл эпизодическую роль священника. Также в мелких эпизодах можно заметить Роберта Родригеса (один из посетителей бара) и Квентина Тарантино (также посетитель бара, сидит неподалеку от Марва). В ходе съемок были использованы те же мечи, что и в картине Квентина Тарантино «Убить Билла». На сей раз вместо Умы Турман их обладательницей является Девон Аоки. Джессика Альба хотела призвать на помощь профессионального хореографа, ведь по сюжету ей приходится танцевать в стриптиз-баре, но Родригес настоял на одиночном исполнении танца.
• Любопытно, что музыка, под которую танцует героиня Альбы, была наложена уже при проведении монтажа.
• Для того, чтобы лучше вжиться в образ своей героини, Джессика посетила несколько стриптиз-баров. Впрочем, по признаниям самой актрисы, ей это не особо помогло.
• Все автомобили, использованные при съемках, - настоящие. То же самое относится и к оружию.
• Съёмки фильма начались в январе 2004 года. Начальная сцена фильма была снята за 10 часов.
• Микки Рурк был первым актером, официально утвержденным на роль в фильме. Джейми Кинг была первой актрисой, официально утвержденной на роль в фильме.
• Бар у Кэди специально не был сделан в черно-белых тонах. Тем самым, авторы хотели подчеркнуть особенность сцен, происходящих в нем.
• Все сцены с участием Микки Рурка были отсняты за 2-2,5 недели; с участием Бенисио Дель Торо – за 4 дня; Джейми Кинг – 1,5 дня; Британи Мерфи – 1 день.
• Как известно, одну из сцен в фильме снял Квентин Тарантино. Фрэнк Миллер признался – день, когда Тарантино снимал свою сцену, был самым интересным в его жизни. По его словам, посмотрев на работу Тарантино на съёмочной площадке, он наконец-таки понял, в чём заключаются обязанности режиссера. Всё потому что, по словам Фрэнка, работая с Робертом, очень сложно осознать, что же должен делать режиссер, т.к. Родригес выполняет кучу разных обязанностей одновременно.
• После того, как Михо вытащила Дуайта из трясины, из стоящей рядом машины выходит девушка в шляпе и идет к ним на встречу. Это – Даллас. Её роль исполнила родная сестра Родригеса.
• Новелла «That Yellow Bastard» была специально разбита на две части в фильме. Сцена с Хартиганом на мосту была поставлена в начало фильма, для того чтобы в первые сорок пять минут представить всех главных персонажей.
• Первоначально планировалось, что перед каждой новеллой будет появляться титр с её названием, но потом от данной идеи отказались. Титры с названием новелл остались в режиссерской версии.
• Съёмки сцены погони (Желтый Ублюдок преследует Хартигана и Нэнси) заняли всего один день. Если бы фильм снимался не на фоне зеленого экрана, то съёмки той же самой сцены заняли бы три недели.
• Ник Стал в гриме Желтого Ублюдка практически ничего не слышал, и очень часто работал, не слышав своего голоса.
• Над каждой новеллой работали разные студии по спецэффектам, а музыку к ним писали разные композиторы.
• Джейми Кинг была первой, кто пробовался на роль Голди/Венди. В итоге она же и получила роль.
• При съёмках сцены разговора между Бекки и Джекки-боем Алексис Бледел ходила на месте, машина также не двигалась.
• Девон Аоки никогда раньше не занималась восточными единоборствами. Все её тренировки проходили под наблюдением Фрэнка Миллера.
• Бенисио Дель Торо предложил, чтобы его персонаж доставал пистолет из своей отрубленной кисти с помощью зубов, а после этого положил кисть в карман.
• Михо, когда на её лицо брызгает кровь, даже не моргает. Чтобы добиться такого эффекта, Роберт сначала снял Девон Аоки с открытыми глазами, потом снял её с закрытыми глазами в момент, когда на неё выплескивали бутафорскую кровь. На стадии монтажа два этих кадра совместили вместе.
• Цветовое решение сцены, в которой Дуайт и Джекки-бой едут в машине, было позаимствовано из «Подозрения» (1977) Дарио Ардженто.
• Первоначально планировалось, что Квентин Тарантино снимет сцену на мосту в истории «That Yellow Bastard», но этому не суждено было сбыться, т.к. Квентин должен был председательствовать на Каннском кинофестивале.
• Клайв Оуэн не учил наизусть свой монолог в сцене, в которой Дуайт и Джекки-бой едут в машине. Он его просто читал по бумажке.
• Несмотря на то, что фильм был полностью снят на фоне зеленого экрана, всё же были построены некоторые декорации: 1) Бар у Кэди. По словам Родгигеса, бар был построен из-за того, что съёмочной группе нужно было где-то тусоваться в перерывах между дублями, а ему и Фрэнку надо было где-нибудь спокойно посидеть и обсудить сценарий. 2) Квартира Шелли, а именно кухня. Дело в том, что в сцене, происходящей на кухне, было задействовано много людей, причем каждый из них постоянно находился в движении. Поэтому, чтобы не осложнять жизнь команде по спецэффектам, была построена данная декорация. 3) Больница в концовке фильма.
• Брюс Уиллис был первоначальным выбором Родригеса на роль Хартигана.
• Фрэнк Миллер - большой поклонник фильмов о Грязном Гарри. Поэтому фамилия Нэнси – Каллахэн – была позаимствована у Грязного Гарри.
• Все знают о короткометражке, с помощью которой Роберт убедил Фрэнка в целесообразности съёмок фильма, но немногие знают, что в данной короткометражке Родригес также сделал начальные титры, состоящие из фамилий актеров, которых предполагалось привлечь к съёмкам. Удивительно, но подавляющее большинство актеров, фамилии которых были упомянуты в данных титрах, согласились сниматься в фильме.
• Все сцены с участием Брюса Уиллиса были сняты за десять дней. Если бы фильм снимался обычным способом (без применения компьютерной графики), то на это ушло бы пять недель.
• Стив Бушеми был первоначальным кандидатом на роль Желтого Ублюдка.
• Фильм был полностью снят на фоне зеленого экрана. Данное обстоятельство позволило Родригесу не ждать согласия того или иного актера на съёмки в фильме, а снять их по отдельности, а затем «соединить» их в одном кадре. Например, на съёмочной площадке так и не встретились: Микки Рурк и Джессика Альба, Микки Рурк и Элайджа Вуд (сцены драк с их участием снимались, используя дублеров того или другого актера), Брюс Уиллис и Британи Мёрфи, Микки Рурк и Рутгер Хауер.
• Роберт Родригес очень долго не мог найти подходящего актера на роль Кардинала. Как-то раз он шутки ради «вырезал» кадры с участием Рутгера Хауера из фильмов «Попутчик» (1986) и «Плоть и кровь» (1985) и кадры с участием Микки Рурка из фильмов «Сердце ангела» (1987) и «Бойцовая рыбка» (1983), и склеил их вместе. После этого Родригес понял, что актер на роль Кардинала найден.
• В течение фильма Марв разгуливает в трех разных плащах.
• Британи Мёрфи во всех своих сценах ходила на шести дюймовых (15,24 сантиметра) каблуках.
• Автомобили, использованные в фильме: ’55 Porsche Spyder Convertible (машина Венди), ’59 Cadillac Convertible (машина Дуайта), ’55 Buick Convertible (машина Хартигана), ’55 Chevy Police Car (полицейские машины в фильме), ’57 Chrysler Imperial (машина Джеки-боя), ’41 Chevrolet (машина Даллас), ’62 Jaguar XKE (машина Роарка), ’57 Ford Thunderbird (машина, на которой Дуайт перевозит трупы), ’57 Chevy Nomad (машина Нэнси), 1937 Cadillac (машина Желтого Ублюдка), 1990 Mercedes 420 SEL (машина, которую Марв забрал у священника), 1968 Chevrolet Corvair (машина Марва), 1949 Chevrolet (такси), ’89 Ferrari (машина Шлабба).
• Эдриан Броуди пробовался на роль Джеки-боя.
• Начальная сцена фильма с участием Джоша Хартнета и Марли Шелтон взята из небольшого рассказа «The Customer is Always Right», входящего в сборник «Babe Wore Red». Эпилог — сцена с участием Хартнета и Алексис Бледел — отсутствует в комиксах Фрэнка Миллера и был специально написан для фильма.
• Роберт Родригес и Фрэнк Миллер не делали раскадровок, так как, по их словам, графические романы Фрэнка Миллера представляли собой готовые раскадровки для фильма.
• Несмотря на то, что Роберт Родригес и Фрэнк Миллер изначально предполагали, что весь отснятый материал не попадет в театральную версию фильма, они всё-таки сняли три новеллы целиком. Полную версию каждой из новелл можно посмотреть в режиссерской версии фильма.
• Несмотря на то, что в основу фильма были положены новеллы «The Hard Goodbye», «The Big Fat Kill», «That Yellow Bastard» и рассказ «The Customer is Always Right», в картине также содержится крошечный эпизод из новеллы «A Dame to Kill For», в котором Дуайт (Клайв Оуэн) рассуждает о том, что Марв должен был родиться на пару тысячелетий раньше.
• В некоторых сценах фильма можно заметить обложку новеллы «Booze, Broads, and Bullets».
• За исключением главы «The Customer is Always Right», кто-то из персонажей фильма произносит название той или иной новеллы.
• Внимательный зритель может заметить, что автомобильные номера машин Нэнси (Джессика Альба) и Венди (Джейми Кинг) — LEV 311. Фрэнк Миллер часто отдает данный номер своему любимому женскому персонажу, т.к. это — ссылка на день рождение его жены Линн Варли, 11 марта.
• Изначально Роберт Родригес планировал пригласить Джонни Деппа на роль Джеки-боя. Однако Депп не смог принять участие в фильме из-за обязательств по другим проектам.
• У Хартигана — пистолет Beretta M93R. Точно такая же модель была использована в фильмах о Роботе-полицейском. Фрэнк Миллер написал сценарии к картинам «Робот-полицейский 2» (1990) и «Робот-полицейский 3» (1993).
• Роль Хартигана была предложена Майклу Дугласу, сенатора Роарка — Кристоферу Уокену и Уиллему Дафо.
• Одна из проституток в Старом городе одета практически точно так же, как Чудо-женщина (Wonder Woman).
• Когда Хартиган (Брюс Уиллис) заходит в «Бар у Кэди», у Шелли (Бриттани Мерфи) на подносе стоит пиво «Chango». Это — вымышленный сорт пиво, который также можно увидеть в фильмах Роберта Родригеса «Отчаянный» (1995) и «От заката до рассвета» (1996).
• По словам Роберта Родригеса, он рассматривает данное кино не как адаптацию романов Фрэнка Миллера, а как их перенос с литературного языка на кинематографический. Поэтому в титрах не указаны сценаристы, лишь только Миллер упомянут как создатель графических новел.
• Съёмки фильма и подавляющая доля пост-продакшна проходили в студии Роберта Родригеса, которая находится через дорогу от его дома.
• Несмотря на то, что несколько актеров были похожи на своих персонажей, на некоторых из них пришлось наложить огромное количество грима. Среди них — Брюс Уиллис, Микки Рурк, Бенисио Дель Торо и Ник Сталь.
• Когда Джессика Альба подписала контракт на съёмки в фильме, она не знала, насколько в комиксах откровенно изображена её героиня. Изначально в сценарии были сцены с обнаженной Нэнси. Однако Джессика наотрез отказалась раздеваться перед камерой. Родригес и Миллер посчитали, что её героиня ничего не потеряет, если не будет обнажаться.
• В графической новелле «That Yellow Bastard», Желтый Ублюдок ездил на Atlantic ’57C Bugatti. Однако в фильме он водит 1936 Cadillac Limo. Создатели фильма изменили модель машины, после того как выяснилось, что аренда «Бугатти» обойдется в $230 000 за четыре дня съёмок.
• Автомобильный номер машины Желтого Ублюдка — TYB 069. Буквы в номере повторяет заглавные буквы названия новеллы о Желтом Ублюдке — «That Yellow Bastard».
• Изначально Роберт Родригес попросил Ганса Зиммера написать музыку к фильму, однако Ганс не смог принять участия в фильме, т.к. работал над картиной «Бэтман: Начало» (2005). Он порекомендовал в качестве композиторов Джона Дебни и Греема Ревела, которые и написали часть музыки к фильму.
• Текст газеты, которую можно увидеть в новелле «The Hard Goodbye», — пересказ начальной сцены фильма и данной новеллы. Автор статьи — Ф. Миллер. Согласно данной публикации, действие происходит либо в 1993, либо в 1999.
• Кандидатура Майкла Мэдсена рассматривалась на роль Марва.
• Джессика Симпсон пробовалась на роль Нэнси Каллахэн.
• Форма подбородка Элайджи Вуда была немного подкорректирована с помощью спецэффектов.
• По словам Роберта Родригеса, сцена, в которой Желтый Ублюдок пытает Нэнси, была сделана именно так, как она представлена в комиксе: намного длиннее по продолжительности и более жестокая. Роберт не стал включать полную версию данной сцены ни в театральную, ни в режиссерскую версии картины, так как, по его словам, даже в мире «Города грехов» сцена вышла слишком жестокой.
• Количество трупов: 41 (согласно режиссерской версии), не включая смерти, случившиеся за кадром.
• По ходу действия фильма Марва бьют по лицу 21 раз.
• Кандидатура Энтони Майкла Холла рассматривалась на роль Дуайта.
• Согласно интервью, опубликованном на сайте LatinoReview.com, Майкл Мэдсен получил роль Боба, после того как на вечеринке по случаю окончания съёмок «Убить Билла» он подошел к Родригесу и поинтересовался — почему он не участвует в новом фильме Роберта. Последний признался, что единственная роль, на которую еще не был найден актер, — Боб.
• Во время съёмок фильма Роберт Родригес организовал концерт в одном из местных клубов. На разогреве играла группа Роберта, главным хэдлайнером был Брюс Уиллис и его группа «The Accelerators». Помимо съёмочной группы «Города грехов» на концерт также пришли актеры и съёмочная группа «Помутнения» (2006). Вся прибыль от концерта пошла на благотворительные нужды.
• Режиссёрская версия фильма имеет хронометраж 147 минут.

Премия канала «MTV», 2006 год
Победитель (1):
Самая сексуальная роль ( Джессика Альба )
Номинации (2):
Лучший фильм
Лучший поцелуй (Розарио Доусон, Клайв Оуэн)

Жорж, 2006 год
Победитель (1):
Лучшее высокобюджетное/зрелищное кино

Сатурн, 2006 год
Победитель (3):
Лучший актер второго плана ( Микки Рурк )
Лучшее специальное DVD-издание — «For Sin City: Recut, Extended, Unrated»
Лучший приключенческий фильм, боевик или триллер
Номинации (2):
Лучшая актриса второго плана (Джессика Альба)
Лучший грим

Каннский кинофестиваль, 2005 год
Победитель (1):
Технический гран-при
Номинации (1):
Золотая пальмовая ветвь