Чтобы накопить на обучение в Йельском университете, Брукс создаёт мобильное приложение, благодаря которому любая девушка сможет арендовать его в качестве бойфренда на один вечер. Встречаясь с разными девушками, он начинает понимать, чего же на самом деле хочет от этой жизни.
Желая проверить верность и искренность чувств своего мужа, Элис заключает шутливое пари со своей сестрой - в День Святого Валентина она посылает ему анонимную «валентинку» с признаниями в любви, чтобы посмотреть на его реакцию. К несказанному удивлению Элис, ее «вторая половинка» сохраняет в тайне от нее факт получения письма. Уязвленная жена, пытаясь рассеять возникшие подозрения, решает идти «до конца» - выдавая себя за тайную поклонницу мужа, она начинает флиртовать с ним по телефону, затем назначает свидание.