- Фильм снят по мотивам романа Чака Хогана «Принц воров» (Prince of Thieves, 2004).
- Поставлялся в кинотеатры под кодовым названием «Сriminal intent» («Преступный умысел»).
- Чтобы вжиться в образ, Джереми Реннер общался с осуждёнными за ограбления преступниками родом из Чарльстауна. От них он, в частности, перенял специфический акцент.
- Свой режиссёрский дебют — драму «Прощай, детка, прощай» — Бен Аффлек также снимал в Бостоне.
- Все полицейские машины, показанные в фильме, относятся к вымышленному отделу A-8.
- Полная версия фильма имеет продолжительность 150 минут.
- Изначально Грэм Кинг хотел назначить режиссёром Эдриана Лайна, но из-за многочисленных разногласий отказался от его услуг и в 2008 году пригласил Аффлека, чьим режиссёрским дебютом в фильме «Прощай, детка, прощай» он был весьма впечатлён. Аффлек, до этого никогда не выступавший одновременно в роли актёра и режиссёра полнометражного фильма, засомневался по нескольким причинам. Прежде всего, Аффлек считал, что рискует получить ярлык «бостонского парня», так как действие «Прощай, детка, прощай», равно как и фильма «Умница Уилл Хантинг», к которому он написал сценарий, происходило именно в этом городе. Дополнительным аргументом против была пристрастная оценка жителями Бостона фильмов, в которых фигурирует Beantown (прозвище Бостона). Взвесив «за» и «против», Аффлек согласился, но поставил условие, что переделает сценарий на своё усмотрение. Он пригласил Аарона Стокарда, с которым был дружен с детства, проведённого в Кембридже, и с которым позже написал сценарий для «Прощай, детка, прощай», и взялся за работу.
- Аффлек и Стокард собрали большое количество информации о Чарльзтауне, побывали в нескольких тюрьмах, где проконсультировались с отбывающими тюремный срок грабителями, а также встретились с офицерами полиции и агентами ФБР. В результате некоторые из консультантов снялись в эпизодических ролях, по поводу чего Джереми Реннер саркастически заметил: «Почти все, кто находился на съёмочной площадке, в какой-то период были жуликами той или иной специализации. И, наверно, там была пара ребят, которые до сих пор грабят банки».
- Во время сцен с перестрелками Джереми Реннер использовал большой опыт обращения с огнестрельным оружием, полученный в ходе съёмок в фильмах «S.W.A.T. Спецназ города ангелов» и «Повелитель бури». Реннер выделялся своей квалификацией до такой степени, что Аффлек попросил его быть «более небрежным».
- Аффлек не взял на роль Клэр свою жену Дженнифер Гарнер, так как не хотел повторять горький опыт провалившегося фильма «Джильи», в котором он снимался с Дженнифер Лопез, одновременно состоя с нею в близких отношениях. Грэм Кинг порекомендовал ему обратить внимание на британскую актрису — Ребекку Холл. Аффлек решил, что пригласит Холл сниматься, если она ему понравится при личной встрече и «не будет спорить каждую минуту». Прилетевшая на один день в Нью-Йорк из Лондона актриса оправдала его ожидания, и он взял её на роль Клэр без формальных проб.
- Аффлек никогда не смотрел сериал «Сплетница», благодаря которому Блейк Лайвли стала известной, но заметил её в фильме «Частная жизнь Пиппы Ли». Он отредактировал сценарий, где Криста изначально задумывалась как 37-летняя женщина, и послал его Блейк. Блейк получила сценарий, находясь на съёмочной площадке «Сплетницы». Актриса родилась и прожила всю жизнь в Калифорнии, но выступила в первой же пробе настолько убедительно, что Аффлек поинтересовался, в каком районе Бостона она выросла. До начала съёмок в «Городе воров» Лайвли продолжала работать над «Сплетницей», а по выходным улетала в Бостон, где для погружения в образ Кристы проводила время в барах, общаясь с женщинами, похожими на её героиню.
- Уроженец Чарльзтауна Оуэн Бурк оказался среди исполнителей ролей случайно. За полгода до начала съёмок его выпустили из тюрьмы, где Бурк отбывал срок «за всякие гадости, сделанные по малолетке», и он занимался поисками работы, что с его биографией было непростым делом. Услышав объявление о пробах на роль в фильме Бена Аффлека, Бурк решил, что ему нечего терять. Он отстоял очередь длиной в несколько кварталов, затем прочитал текст, состоявший всего лишь из одной строчки, и ушёл, не надеясь получить роль, так как среди его конкурентов были молодые профессиональные актёры. Когда же Бурк к своему удивлению был утверждён на роль самого молодого члена банды, недавний тюремный опыт оказался кстати, и ему «не потребовалось больших усилий, чтобы сыграть преступника».
- Впервые Слэйн познакомился с Аффлеком, когда тот искал актёров для фильма «Прощай, детка, прощай». Аффлек увидел статью о Слэйне в газете «Бостон Геральд» и пригласил рэпера на пробы. Изначально Бен хотел предложить Слэйну эпизодическую роль наркоторговца Чиза, но после проб уговорил продюсеров отдать певцу более значимую роль Буббы Роговски.
- Съёмки начались в конце августа 2009 года в Бостоне и продлились 13 недель. Полицейские, выступавшие в массовке, даже использовали свои отпускные дни, чтобы продолжать участвовать в создании фильма. Съёмочная группа иногда работала по 16 часов в сутки, но актёры, участвовавшие в фильме, единогласно признали, что с Аффлеком было очень легко и приятно работать.
- В качестве съёмочных объектов были использованы здание бывшего Массачусетского банка, расположенное в районе Мелроуз; казино «Мохеган Сан» в Монтвилле; Массачусетское исправительное учреждение в Уолполе и региональный транспортный центр имени Андерсона.
- Изначальный вариант сценария предусматривал создание ленты длительностью более четырёх часов. Представители «Уорнер Бразерс» отказались выпускать столь длинный фильм, аргументируя это тем, что внимание зрителя будет очень сложно удержать на такой период. Аффлек за три дня урезал сценарий до 2 часов 50 минут, но студию не устроил и этот вариант. В итоге длина версии, попавшей в кинотеатры, составила 2 часа 5 минут, однако позже был выпущен DVD: Extended Cut — версия продолжительностью два с половиной часа, где больше времени уделялось диалогам и развитию характеров персонажей, были расширены сцены ограблений.
- 23 декабря 2010 года вооружённый мужчина в резиновой маске для Хэллоуина ограбил книжный магазин, принадлежащий Borders Group, в Пибоди, забрав значительную сумму денег. Сожжённая машина грабителя была найдена на следующее утро в Сэйлеме, а сам грабитель остался не пойман. Маска и способ избавления от транспортного средства вызвали в прессе параллели с фильмом.
- 4 января 2011 года трое мужчин — Ли Любин (29 лет), Эдди Соломон (27 лет) и Кей Дофин (28 лет) — ограбили отделение Bank of America в Делрей-Бич (штат Флорида). Грабители, одетые в маски для Хэллоуина, вынесли из банка 67 тысяч долларов и попытались скрыться на автомобиле «Кадиллак», но после продолжительной погони полиция сумела арестовать преступников. В суде Любин сказал, что идея ограбить банк пришла ему после просмотра фильма «Город воров».
- Большие разногласия во время производства фильма вызвала возможная концовка. В романе главный герой получает смертельное ранение в перестрелке с Ферги и умирает в квартире Клэр у неё на руках, однако подобный вариант был единодушно отвергнут. Столь же не понравился производителям и возможный слащавый финал «они жили долго и счастливо», поэтому Аффлек предпочел определенную недоговорённость, оставляющую надежду для главных героев. Тем не менее вскоре вышла альтернативная версия с подзаголовком Extended Alternate Cut, в которой главный герой погибает от рук бандитов в финале фильма.
- 29 мая 2011 года двое мужчин ограбили отделение TCF Bank в Палос Хайтс (штат Иллинойс). Как и герои фильма, грабители были одеты в монашеские рясы и скрывали лица за резиновыми масками. Украв неразглашённую банком и властями сумму, преступники скрылись на «Шевроле» с тонированными стёклами.
- Большой поклонник криминальным драм, Аффлек в «Городе воров» отдал дань уважения своим любимым фильмам, отсылки к которым присутствуют в следующих эпизодах:
Интерьер отделения Кембриджского банка и, в частности, дверь сейфа напоминают фильм «Друзья Эдди Койла». По словам Аффлека, в своей работе он хотел добиться той же степени реализма, которая его восхищала в этой драме 1973 года.
В сцене ограбления Кембриджского банка шум и хаос, творящиеся в зале, резко обрываются, и камера видеонаблюдения в гробовой тишине показывает, как грабители сбивают на пол служащих. Этот контрастный приём, усиливающий напряжение, Аффлек позаимствовал из фильма «Мужские разборки» 1955 года, который он пересмотрел много раз, прежде чем приступить к съёмкам своей картины.
От консультировавших его заключённых и агентов ФБР Аффлек слышал много похвал в адрес культового фильма «Схватка». Аффлек прокомментировал, что, хотя его и огорчает, что его работу будут сравнивать с этим фильмом, именно «Схватка» считается среди грабителей первоклассным произведением. Отсылки к «Схватке» проявляются в нескольких моментах: Макрэй смотрит этот фильм по телевизору после ограбления Кембриджского банка; во время разборок с доминиканскими наркоторговцами он и Джем надевают те же вратарские маски, которые использовала банда Нила Макколи во время ограбления броневика; в разговоре с отцом в ответ на слова Дуга о желании уехать Макрэй-старший скептически бросает: «Или есть жара за спиной или нет». Схожие слова произносит Макколи, но несколько в другом контексте.
Среди других фильмов, оказавших на него влияние, Аффлек также называл «Подозрительные лица», «Начало», «На гребне волны», «Бешеные псы», «Большой куш», «Одиннадцать друзей Оушена», «Ограбление на Бейкер-стрит» и «Убийство».