- В 1990 году Гиллиам позвонил своему другу, продюсеру Джэйку Эбертсу, с предложением сделать фильм о Дон Кихоте. Услышав в ответ восторженное одобрение, режиссер впервые прочел роман и сделал неутешительный вывод: история странствующего рыцаря абсолютно «неэкранизируема» («unfilmable»). Несмотря на это, Терри начал работу над сценарием, совместно с Чарльзом МакКоуэном, а продюсер пообещал найти 20 миллионов долларов. Но проект заглох, так как режиссер увлекся другим сценарием. Второй раз Гиллиам вернулся к фильму в 1997 году, после успеха картины «12 обезьян». Несмотря на сложности с финансированием, в августе 2000 года в Испании съемки начались, но из-за травмы Жана Рошфора (Дон Кихот) и последствий внезапного урагана съемки были приостановлены, а после — проект закрыли, что стоило 15 миллионов долларов, в залог которых страховая компания несколько лет удерживала права на сценарий. Стремительный крах проекта был запечатлен в документальной ленте «Затерянные в Ла-Манче».
- В 2006 году режиссер заявил о возобновлении проекта, заверив, что все споры со страховой компанией разрешены. Однако бюджет ленты был сокращен с 32 до 20 миллионов долларов, а съемки так и не запустились.
- В 2010 году Терри Гиллиам вновь заговорил о «Дон Кихоте» и рассказал о сценарии, но съемки опять перенеслись из-за проблем со спонсорами.
- В 2014 году художник Д. Уоррен, вдохновленный новыми заявлениями Гиллиама, даже принялся делать новые эскизы фильма, однако продолжение снова не последовало.
- Летом 2015 года режиссер подписал договор о сотрудничестве с Amazon Studios, но опять дело так и не сдвинулось с места.
- Весной 2016 года, в Каннах, Гиллиам объявил о запуске проекта. Картина должна была стать копродукцией четырех стран — Франции, Португалии, Испании и Бельгии, а дату съемок назначили на октябрь 2016 года. Наконец, в феврале 2017 года съемки были начаты, а в июне режиссер объявил о том, что через 17 лет он закончил съемки фильма-долгостроя.
- Шон Коннери, Найджел Хоторн, Жан Рошфор, Роберт Дювалл, Джон Хёрт и Майкл Пэйлин могли сыграть Дон Кихота.
- Дэнни ДеВито, Джонни Депп и Юэн МакГрегор могли сыграть Санчо Пансу.