- Идея создания фильма пришла сценаристу и продюсеру Ивэну Лесли после того как он посмотрел пьесу «Двенадцатая ночь» поставленную Сэмом Мендесом в лондонском театре Donmar Warehouse с Эмили Уотсон в главной роли. При написании сценария роль Виолы была сразу предназначена Аманде Байнс.
- Сюжет фильма представляет собой очень вольную, перенесённую в наши дни адаптацию пьесы Уильяма Шекспира «Двенадцатая ночь» и содержит немало отсылок к ней. Школа, в которой учатся главные герои, называется Иллирия по названию страны, где происходит действие пьесы Шекспира. Персонаж Дьюка основан на персонаже пьесы герцоге Орсино (по-английски имя Duke буквально переводится как герцог). Друзей Дьюка в фильме зовут Тоби и Эндрю. В пьесе Тоби это дядя Оливии и Эндрю один из её поклонников. Однако, в пьесе Виола не изображает своего брата, а просто мужчину, называя себя Чезарио. В фильме «Чезарио» это название ресторана, где происходит несколько ключевых сцен.
- По замыслу создателей картины роль Себастьяна должен был сыграть Джесси МакКартни, поскольку он обладал сходными чертами лица с Амандой Байнс. Из-за занятости в других проектах актёр не смог принять участие в работе над фильмом и роль досталась Джеймсу Кирку.
- На момент начала съёмок Аманда Байнс абсолютно не умела играть в футбол. Несмотря на это она сама исполнила значительную часть футбольных сцен с её участием. Дублёршей Аманды Байнс в этих сценах была Шеннон МакДональд, живущая в Ричмонде, Британская Колумбия и появившаяся также в одной из эпизодических ролей. Муж Шеннон МакДональд аналогично был дублёром Чаннинга Татума в части футбольных сцен.
- Брэндон Джей МакЛарен, сыгравший приятеля Дьюка Тоби, на самом деле участвовал в футбольных соревнованиях и получил стипендию, чтобы играть за команду своего колледжа.
- Начальные сцены фильма были сняты в канадском Ванкувере в самый холодный июньский день за всю его историю. Было настолько холодно, что члены съёмочной группы вынуждены были надеть куртки и другую тёплую одежду, в то время как актёры были в пляжных костюмах.
- В первый день Виолы в Иллирии можно заметить афишу школьной постановки, под названием «What you Will». Это также альтернативное название пьесы Шекспира «Двенадцатая ночь», на которой основан сюжет фильма.
- На стене в комнате Дьюка можно заметить постер относительно малоизвестной за пределами страны канадской группы «Sum 41» для её альбома «Chuck» (2004).
- Перепалка в машине между Виолой и Полом, когда Виола в первый раз прибывает в Иллирию, была полнейшей импровизацией актёров.
- Паук-тарантул Малкольма, к которому он обращается в своём монологе, был назван Мальволио, по имени одного из персонажей пьесы Шекспира.