- Фильм снят по мотивам графического романа Макса Алана Коллинза «Road to Perdition» (1998).
- В романе нет персонажа, которого в итоге сыграл Джуд Лоу. Магуайра придумал сценарист Дэвид Селф.
- На роль Аль Капоне также претендовали Том Сайзмор и Альфред Молина.
- Роль Аль Капоне должен был исполнить Энтони ЛаПалья, сыгравший Фрэнка Нитти, правую руку Капоне, в фильме 1988 года «Фрэнк Нитти: гангстер». Однако создатели картины решили не включать в нее это реальное историческое лицо. При этом в титрах ЛаПалья значится первым в списке людей, которым вынесена «особая благодарность». В «Проклятом пути» Фрэнка Нитти сыграл Стэнли Туччи, а поскольку его персонаж был заядлым курильщиком, актеру приходилось закуривать почти по 80 раз в день.
- По словам Макса Аллана Коллинза, автора графического романа, положенного в основу картины, фамилия настоящих гангстеров Джона и Коннора Луни была изменена в фильме на Руни.
- Фортепьянная пьеса, которую Пол Ньюман и Том Хэнкс играют на похоронах, была исполнена самими актерами после длительной подготовки.
- Тайлер Хэклин был выбран на роль сына главного героя из 2000 претендентов.
- Для съемок в сценах ограбления банка Хэклину нужно было научиться водить машину, чем он с удовольствием занялся. Юный актер быстро освоил эту науку, однако во время съемок его страховал водитель-каскадер.
- Эта лента стала последней для легендарного оператора Конрада Л. Холла. Посмертно он был удостоен «Оскара» и премии Британской киноакадемии BAFTA.
- Картина также претендовала еще на пять премий Американской киноакадемии, в том числе за лучшую мужскую роль второго плана (Пол Ньюман) и лучшую музыку (Томас Ньюман).
- В компьютерной игре «Я, гангстер» (Mob Enforcer) присутствует отель «Лексингтон», по названию и интерьеру напоминающий тот, в котором был убит Коннор Руни (Дэниел Крэйг).

«Золотой сателлит» за операторскую работу, премия на операторском фестивале «Камеримаж» (Конрад Л. Холл — поровну с Кшиштофом Птаком / Krzysztof Ptak, снявшим «Эди» / Edi), приз «Кинема дзюнпо» за лучший иностранный фильм в Японии.

Оскар, 2003 год
Победитель (1):
Лучшая работа оператора
Номинации (5):
Лучшая мужская роль второго плана (Пол Ньюман)
Лучшие декорации
Лучший звук
Лучший монтаж звука
Лучший оригинальный саундтрек

Золотой глобус, 2003 год
Номинации (1):
Лучшая мужская роль второго плана (Пол Ньюман)

Британская академия, 2003 год
Победитель (2):
Лучшая работа оператора
Лучшая работа художника-постановщика
Номинации (1):
Лучшая мужская роль второго плана (Пол Ньюман)

Сатурн, 2003 год
Победитель (2):
Лучший молодой актер/актриса (Тайлер Хэклин)
Лучший приключенческий фильм, боевик или триллер

Венецианский кинофестиваль, 2002 год
Номинации (1):
Золотой лев